兩岸領導人國家主席習近平和台灣的總統馬英九，2015年11月7日在新加坡總理李顯龍安排下的「自然會晤」，廣泛被視為是「兩岸分治66年來重大突破」。「習馬會」（兩岸領導人會晤）一直被形容是馬英九在任「念茲在茲」的重要政績，期望讓他在任期間為兩岸帶來的和平關係得到持續。

尤其是習近平2013年正式上台後，從他准許大陸的國台辦和台灣的陸委會建立聯繫管道，並容許時任國台辦主任張志軍與陸委會主委王郁琦會面時，直呼王的官銜「主委」，雖然只是兩個字，卻毋寧是有意改變兩岸在1990年代初建立的、只靠白手套（民間名義、官方性質）互動的規格，並在承認「中華民國在台灣」的治權地位上，跨出了從０到１的一大步，也標誌著台北方面提了起碼20年的「一國兩府」概念開始滾動，使馬英九更有意全力推動「習馬會」。

馬英九2013年公開呼籲「習馬會」可以在APEC進行。馬要求在國際場合進行會面，是有鑒於台灣社會對中共不信任的輿情。但國台辦發言人范麗青是年10月20日清楚表達北京中央的立場。她說：「兩岸領導人會面是兩岸自己的事情，不需要藉助國際會議場合。」一方視兩岸互動須在國際視野下進行，一方卻要確定這是國內事務。同樣情形，2014年再度發生。

這種情況到2015年第二季開始出現變化。面對2016年總統大選，台灣政黨輪替的機會極高，加上民進黨總統候選人蔡英文就兩岸關係的勾勒，只用了4個字：「維持現狀」，習近平面臨內部出現台灣問題不進反退的質疑，隨即主動向台北提出「馬習會」的邀約，雙方經過一番磋商，對於會面地點依然分歧。

正好習近平6日下午結束越南訪問飛抵新加坡，進行建交25週年為期兩天的國事訪問，雙方便決定維持曾研議過的「第三地模式」，選擇在新加坡作為這場歷史性會面的舞台，既是當年兩岸首度正式接觸 1993年舉行辜汪會談的地點，而當年新加坡總理李光耀之子即現任總理李顯龍，也樂於擔任兩岸調人，提供場地。

馬英九7日上午飛往新加坡。據兩岸幕僚磋商，習、馬二人會談主題為「鞏固台海和平、維持兩岸現狀」，雙方不簽協議、不發表共同聲明，但一次國際聚焦的會面，與其說是兩岸關係的重大突破，倒不如說是有意無意的，為兩岸「維持現狀」這4個字，劃下了一道不可逾越的紅線。